English+GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Metiram</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Metiram</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturbeispiel: Die Reihenfolge der Zinkeinheiten und Dithiocarbamatstrukturen ist nicht einheitlich und zufällig. Die Darstellung stellt nur das richtige Verhältnis von 3:4 dar.

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Metiram

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

Zinkammoniatethylenbis(dithiocarbamat)-poly[ethylenbis(thiuramdisulfid)]

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>(C16H33N11S16Zn3)n

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

gelber Feststoff<a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">618-430-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>(1088,70)n g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest<a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,86 g·cm−3<a href="#cite_note-Ullmann-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

156 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Zersetzung)<a href="#cite_note-Ullmann-2">[2]</a><a href="#cite_note-Römpp-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

1·10−5 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-Ullmann-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>nahezu unlöslich in Wasser<a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a></li>

<li>nahezu unlöslich in organischen Lösungsmitteln<a href="#cite_note-ppdb-4">[4]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-BASF-5">[5]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="3" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">101</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">102</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">260</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">272</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">303</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">333</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">311</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">362+364</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">391</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</a><a href="#cite_note-BASF-5">[5]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>2850 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a></li>

<li>> 2000 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Metiram ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Dithiocarbamate" title="Dithiocarbamate">Dithiocarbamate</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Beim Herstellungsprozess wird <a href="Ethylendiamin" title="Ethylendiamin">Ethylendiamin</a> mit <a href="Kohlenstoffdisulfid" title="Kohlenstoffdisulfid">Kohlenstoffdisulfid</a> in einer <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a>-Lösung umgesetzt, um Ammoniumethylenbisdithiocarbamat zu bilden. Dieses Zwischenprodukt wird weiter mit <a href="Zinkchlorid" title="Zinkchlorid">Zinkchlorid</a> und dann mit <a href="Wasserstoffperoxid" title="Wasserstoffperoxid">Wasserstoffperoxid</a> zum polymeren Produkt umgesetzt.<a href="#cite_note-fao-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Metiram ist ein gelber Feststoff, der bei 156 °C unter Zersetzung schmilzt.<a href="#cite_note-Ullmann-2">[2]</a> Die Verbindung ist unlöslich in Wasser bzw. schwerlöslich in <a href="N-Hexan" class="mw-redirect" title="N-Hexan">n-Hexan</a>, <a href="Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a>, <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a>, <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a>, <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> und <a href="Ethylacetat" class="mw-redirect" title="Ethylacetat">Ethylacetat</a>.<a href="#cite_note-Ullmann-2">[2]</a> In <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a> ist es löslich, wobei ein langsamer Abbau erfolgt.<a href="#cite_note-Ullmann-2">[2]</a> Metiram ist instabil in stark sauren oder stark alkalischen Medien.<a href="#cite_note-Ullmann-2">[2]</a><a href="#cite_note-Springer-7">[7]</a> In Wasser <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolysiert</a> die Verbindung bei pH7 und 22 °C mit einer <a href="Halbwertszeit" title="Halbwertszeit">Halbwertszeit</a> von 17,4 h.<a href="#cite_note-Ullmann-2">[2]</a> Bei Einwirkung von <a href="UV-Licht" class="mw-redirect" title="UV-Licht">UV-Licht</a> zersetzt sich die Verbindung.<a href="#cite_note-fao-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Metiram wurde als <a href="Fungizid" title="Fungizid">Fungizid</a> zum Beispiel gegen <a href="Venturia" title="Venturia">Schorf</a> bei Kernobst und <a href="Falscher_Mehltau_der_Weinrebe" title="Falscher Mehltau der Weinrebe">Peronospora</a> bei Wein und Hopfen verwendet. Es greift an bestimmten Stellen des <a href="Pyruvatdehydrogenase-Komplex" title="Pyruvatdehydrogenase-Komplex">Pyruvatdehydrogenase-Systems</a> ein, indem es sich mit Dithio-Gruppen der <a href="Lipons%C3%A4ure" title="Liponsäure">Liponsäure</a>-<a href="Dehydrogenase" class="mw-redirect" title="Dehydrogenase">Dehydrogenase</a> verbindet.<a href="#cite_note-Springer-7">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Zulassung">Zulassung</h2></div>

Metiram wurde 1958 auf den Markt gebracht.<a href="#cite_note-ppdb-4">[4]</a> Es ist seit 1971 in der <a href="Bundesrepublik_Deutschland" class="mw-redirect" title="Bundesrepublik Deutschland">BRD</a> und war zwischen 1974 und 1994 in der <a href="DDR" class="mw-redirect" title="DDR">DDR</a> und den <a href="Neue_L%C3%A4nder" title="Neue Länder">neuen Bundesländern</a> zugelassen.<a href="#cite_note-Peter_Brandt-8">[8]</a>

Seit Juli 2006 ist Metiram in der <a href="Europ%C3%A4ische_Union" title="Europäische Union">Europäischen Union</a> ein zugelassener Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

In <a href="Deutschland" title="Deutschland">Deutschland</a>, <a href="%C3%96sterreich" title="Österreich">Österreich</a> und der <a href="Schweiz" title="Schweiz">Schweiz</a> waren Pflanzenschutzmittel (z. B. Cabrio Top und Polyram WG) mit diesem Wirkstoff zugelassen. Die Zulassung in der EU lief zum 28. November 2023 aus.<a href="#cite_note-PSM-10">[10]</a> In der Schweiz wurde die Zulassung per 1. Januar 2025 widerrufen. Die Aufbrauchfrist lief bis 1. Juli 2025.<a href="#cite_note-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sigma-1">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-Sigma_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-Sigma_1-4">e</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/45577">Metiram</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 18. Mai 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/45577?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-Ullmann-2">↑ <a href="#cite_ref-Ullmann_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_2-7">h</a> Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Agricultural Fungicides. 2. Individual Fungicides in <a href="Ullmanns_Enzyklop%C3%A4die_der_Technischen_Chemie" title="Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie">Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry</a>, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.o12_o06">10.1002/14356007.o12_o06</a>.

</li>

<li id="cite_note-Römpp-3"><a href="#cite_ref-Römpp_3-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-13-02094">Metiram</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. März 2013.

</li>

<li id="cite_note-ppdb-4">↑ <a href="#cite_ref-ppdb_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-ppdb_4-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/463.htm">Metiram</a> in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der <a href="University_of_Hertfordshire" title="University of Hertfordshire">University of Hertfordshire</a>, abgerufen am 1. August 2013.

</li>

<li id="cite_note-BASF-5">↑ <a href="#cite_ref-BASF_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-BASF_5-1">b</a> Sicherheitsdatenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.agrar.basf.de/Dokumente/Produkte/Polyram-WG/sdb-polyram-wg.pdf?1550918589493">POLYRAM WG</a> (PDF; 221 KB) bei BASF, abgerufen am 6. August 2021.

</li>

<li id="cite_note-fao-6">↑ <a href="#cite_ref-fao_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-fao_6-1">b</a> FAO: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.fao.org/fileadmin/templates/agphome/documents/Pests_Pesticides/JMPR/Evaluation95/metiram.pdf">Metiram</a> (PDF; 270 kB).

</li>

<li id="cite_note-Springer-7">↑ <a href="#cite_ref-Springer_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-Springer_7-1">b</a> <a href="M%C3%BCfit_Bahadir" class="mw-redirect" title="Müfit Bahadir">Müfit Bahadir</a>, <a href="Harun_Parlar" title="Harun Parlar">Harun Parlar</a>, <a href="Michael_Spiteller" title="Michael Spiteller">Michael Spiteller</a>: <cite style="font-style:italic">Springer Umweltlexikon</cite>. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1, S. 764 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=MbM211w450IC&pg=PA764#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metiram&rft.au=M%C3%BCfit+Bahadir%2C+Harun+Parlar%2C+Michael+Spiteller&rft.btitle=Springer+Umweltlexikon&rft.date=2000&rft.genre=book&rft.isbn=9783540635611&rft.pages=764&rft.pub=Springer" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Peter_Brandt-8"><a href="#cite_ref-Peter_Brandt_8-0">↑</a> Peter Brandt (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung</cite>. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 21 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=Uk793MLYRg8C&pg=PA21#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Metiram&rft.btitle=Berichte+Zu+Pflanzenschutzmitteln+2009%3A+Wirkstoffe+in+Pflanzenschutzmitteln%3B+Zulassungshistorie+und+Regelungen+der+Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung&rft.date=2010&rft.genre=book&rft.isbn=9783034800280&rft.pages=21&rft.pub=Springer" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/PDF/?uri=uriserv:OJ.L_.2006.112.01.0015.01.DEU">Richtlinie 2005/72/EG der Kommission vom 21. Oktober 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zur Aufnahme der Wirkstoffe Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Mancozeb, Maneb und Metiram</a> (PDF).

</li>

<li id="cite_note-PSM-10"><a href="#cite_ref-PSM_10-0">↑</a> <a href="Generaldirektion_Gesundheit_und_Lebensmittelsicherheit" title="Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit</a> der Europäischen Kommission: Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/active-substances/details/1385">Metiram</a> in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe">Schweiz</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psmregister.baes.gv.at/psmregister/">Österreichs</a> und <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psm-zulassung.bvl.bund.de/psm/jsp/index.jsp">Deutschlands</a>, abgerufen am 24. November 2025.

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.fedlex.admin.ch/eli/cc/2010/340/de#art_86_k">Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV).</a> In: Fedlex. Abgerufen am 24. Oktober 2024 (Art. 86k Übergangsbestimmung zur Änderung vom 27. Mai 2024).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMetiram&rft.title=Verordnung+%C3%BCber+das+Inverkehrbringen+von+Pflanzenschutzmitteln+%28Pflanzenschutzmittelverordnung%2C+PSMV%29&rft.description=Verordnung+%C3%BCber+das+Inverkehrbringen+von+Pflanzenschutzmitteln+%28Pflanzenschutzmittelverordnung%2C+PSMV%29&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.fedlex.admin.ch%2Feli%2Fcc%2F2010%2F340%2Fde%23art_86_k">

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-11-24" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Metiram&oldid=261818379">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>